Zakon został założony w roku 1193 w okresie wypraw krzyżowych, przez św. Jane de Matha i św. Feliksa de Valois. Regułę zakonną zatwierdził w roku 1198 papież Innocenty III, wydając specjalną bullę – „Operante divine dispositions”. Pierwotnie zgromadzenie funkcjonowało pod nazwą Zakonu Świętej Trójcy od Wykupu Niewolników i było zakonem żebraczym. Jego zdaniem było wykupywanie więźniów z niewoli arabskiej oraz tatarskiej. Nierzadko zakonnicy, gdy już brakowało pieniędzy, sami oddawali się w niewolę w zamian za uwalnianego. Podaje się, że trynitarze uwolnili ok. 900 tys. osób. Od 1236 r. istnieje także klauzurowy żeński odpowiednik zakonu – trynitarianki.

– Na ziemie polskie trynitarze zostali sprowadzeni w roku 1685, w okresie wojen z Turcją, za panowania Jana III Sobieskiego. Zakon działał głównie na wschodnich rubieżach I Rzeczypospolitej. W okresie staropolskim domy zakonne trynitarzy założono (wg chronologii) we Lwowie, w Krakowie, Stanisławowie, Beresteczku, Warszawie, Haliczu, Antokolu i Werkach (dziś dzielnice Wilna), Kamieńcu Podolskim, Orszy, Łucku, Tomaszowie Lubelskim, Brześciu, Lublinie, Krotoszynie, Brahiłowie, Bursztynie, Szumbarze, Cziłhanie, Babinowiczach k. Orszy, Białym Kamieniu oraz w Mielcu. W Lublinie trynitarze posiadali najpierw dom zakonny, a następnie – z uwagi na zubożenie zgromadzenia – zamieszkiwali jedną z wież w murach miejskich, nazywaną przez to Wieżą Trynitarską. Źródła historyczne podają, że w latach 1688 – 1783 polscy trynitarze wykupili co najmniej 517 jeńców za kwotę 573 427 złotych polskich – opowiada Piotr Mikołajczyk (39 l.), dyrektor muzeum.

Do Krotoszyna trynitarzy sprowadził Józef Potocki w roku 1731, oddając im wyremontowany, drewniany kościółek pw. Św. Piotra i Pawła. Dwa lata później właściciel miasta ufundował dla zakonu budynek klasztorny (obecnie mieści się w nim Muzeum Regionalne). Do momentu ukończenia budowy w roku 1744 trynitarze zamieszkiwali usytuowaną nieopodal kościółka drewnianą rezydencję. Potocki zabezpieczył także zakon finansowo. Nadał klasztorowi folwark w Zmysłowie oraz przekazał mu kwotę 20 tys. złotych polskich, zahipotekowaną na krotoszyńskiej synagodze.

Dziedzic miasta zobowiązał trynitarzy do głoszenia w kościele farnym pw. Św. Jana Chrzciciela coniedzielnych kazań apologetycznych w języku niemieckim. Adresatami tychże kazań byli miejscowi ewangelicy, którzy nie mieli wówczas w Krotoszynie własnej świątyni. W szczytowym okresie funkcjonowania, w połowie XVIII w., krotoszyńskie zgromadzenie liczyło trzynastu zakonników.

W latach 1767 – 1775 wdowa po hetmanie – Ludwika z Mniszchów – rozebrała średniowieczną świątynię i na jej miejscu wzniosła nowy, murowany, barokowy gmach, połączony dwukondygnacyjną galerią i piwnicami z budynkiem klasztornym.

W okresie zaborów rządy wszystkich trzech państw zaborczych stopniowo likwidowały zgromadzenia zakonne. Szczególne nasilenie tych działań miało miejsce w następstwie polskich powstań narodowych. Podaje się, że ostatni trynitarz opuścił ziemie polskie w roku 1907. W Krotoszynie klasztor funkcjonował do 1819 r., jednakże znaczny spadek liczby zakonników oraz zubożenie miejscowego zgromadzenia nastąpiło już w następstwie drugiego rozbioru, w wyniku którego miasta znalazło się pod panowaniem pruskim. Po kasacie zakonu trynitarzy przez władze pruskie w gmachu poklasztornym zlokalizowanym między innymi sąd, następnie szkołę, a ostatecznie koszary.

W 1986 r. wraz z przyjazdem do Polski o. Jerzego Kępińskiego, doszło w naszym kraju do restytucji zgromadzenia. Współcześnie zadaniem zakonu jest „wykup” ludzi z rozmaitych rodzajów niewoli zewnętrznej i wewnętrznej, również uzależnień do alkoholu, narkotyków, Internetu itp. Trynitarze sprawują dziś posługę głównie w więzieniach, ale opiekują się także chorymi i w porozumieniu z lokalnymi biskupami prowadzą swoje własne parafie. Z zakonu wywodzi się jeden kardynał, siedmiu arcybiskup i 21 biskupów. Obecnie w Polsce znajdują się jedynie dwa domy zakonne – w Krakowie przy ul. Łacnowej oraz w Budziskach koło Sandomierza.

Prelekcje historyczne online Piotra Mikołajczyka są dostępne za pośrednictwem kanału Muzeum Regionalnego im. Hieronima Ławniczaka w Krotoszynie.